가시광선 광촉매 반응을 이용한 이민의 알킬화 반응 개발

Abstract

이민은 아민 합성에서 중요한 중간체이다. 아민은 농약 및 의약품에서 생물학적 활성 화합물의 합성을 위한 공급원료 화학물질 및 빌딩 블록으로 널리 사용된다. 전통적으로 아민은 친핵체로서 유기금속을 사용하여 이민 부가 반응에 의해 합성된다. 지난 10년 동안 알킬 트리플루오로보레이트 및 실리케이트와 같은 다양한 라디칼 전구체를 사용하여 아민을 제조하기 위해 가시광선 광촉매 반응이 개발되었다. 여기서 우리는 가시광선 광촉매 하에서 PCET 메커니즘을 통해 벤질 알코올을 알킬 라디칼 전구체로 사용하는 아민 합성에 대한 새로운 전략을 보고한다. 광범위한 알킬 아민이 양호한 수율에서 우수한 수율로 수득되었다. 이 전략은 또한 금속이 없는 광촉매를 사용하여 온화한 조건에서 수행되었다.|Imines are important intermediates in the synthesis of amine scaffolds. The amines are widely used as feedstock chemicals and building blocks for synthesis of biologically active compounds in agrochemicals and pharmaceuticals. Traditionally, amines are synthesized by imine addition reactions using organometallics as nucleophiles. In the past decade, visible light photoredox-catalyzed imine addition reactions have been developed to prepare amines using various radical precursors, such as alkyl trifluoroborates and silicates. Herein, we report a new strategy for the synthesis of amines using benzyl alcohols as alkyl radical precursors via the PCET mechanism under photoredox catalysis. A wide range of alkyl amines were obtained in good to excellent yields. This strategy was also conducted under mild conditions using a metal-free photocatalyst.