Synthesis and Photophysical Properties of Diboron Multi-Resonance Fluorescent Emitters Incorporated with Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

Abstract

최근 높은 효율과 고색순도를 보이는 DABNA 형태의 다중 공명 열활성지연형광체를 최종 형광체로 활용하는 초형광 OLED 소자가 개발되고 있다. 하지만, 다중 공명 열활성지연형광체는 긴 삼중항 수명을 갖기 때문에 삼중항 상태에서 유발되는 심각한 화학적 분해과정을 겪게 된다. 이러한 단점을 개선하고 OLED 소자의 수명과 색순도를 향상시키기 위해 지연형광이 일어나지 않는 발광체의 개발이 필요하다. 본 연구에서는 이중보론계 DABNA 골격에 낮은 삼중항 에너지를 가지는 다환 방향족 탄화수소를 도입함으로써 낮은 삼중항 들뜬 상태(T1) 에너지를 유도하고 이로부터 Dexter 에너지 전달 방지와 삼중항의 비발산성 붕괴를 촉진시킴으로써 삼중항 들뜬상태에서 기인하는 소자 열화를 방지하는 Xyl-diOBN- Pyr(1), Xyl-diOBN-Ph-ant(2) 화합물을 합성하였다. 두 화합물은 톨루엔 용액에서 74%- 99%의 높은 PLQY를 가지며 진한 파란색 영역(455 nm, 450 nm)에서 정상적인 형광을 나타내며 낮은 삼중항 에너지로 인해 큰 △EST 를 나타낸다(0.70 eV, 0.99 eV). 특히 461 ℃ 이상의 높은 열분해 온도를 통해 높은 열적 안정성이 관찰되었다. 화합물의 합성 및 광물리학적 특성에 대한 자세한 내용은 이론적 연구와 함께 논의된다.|Recently, there have been developments in the field of organic light-emitting diode (OLED) devices that utilize DABNA-based multi resonance thermally activated delayed fluorescence (MR-TADF) emitters, which exhibit high efficiency and color purity. However, MR-TADF emitters tend to have long-lived T1 excitons, which can lead to severe chemical degradation processes initiated in the triplet state. To address these drawbacks and improve the longevity and color purity of OLED devices, it is crucial to develop emitters that do not undergo delayed fluorescence. In this study, we synthesized Xyl-diOBN-Pyr(1) and Xyl- diOBN-Ph-ant(2) compounds by introducing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) with low triplet energy into the DABNA skeleton, thereby inducing a low T1 energy. This modification facilitates the preventing of Dexter energy transfer and promotes the non-radiative decay of the triplet state, ultimately preventing device degradation originating from the triplet excited state. All compounds exhibited normal fluorescence in the deep blue region (455, 450 nm) with high PLQY ranging from 74% to 99% in toluene solutions. These compounds also displayed a large △EST (0.70, 0.99 eV) due to their low T1 energy. Notably, they exhibited high thermal stability with decomposition temperatures exceeding 461 ℃. The details of synthesis and photophysical properties of compounds will be discussed with theoretical study.