옥사보린 받개를 함유하는 오르토-주개-받개 지연형광 화합물의 합성과 광물리적 특성 연구

Abstract

전색 유기발광다이오드(Organic Light Emitting Diode: OLED) 디스플레이 제작을 위하여 적녹청색(red, green, blue)의 열활성지연형광(Thermally Activated Delayed Fluorescent: TADF) 발광체가 개발되고 있다. 고효율의 열활성지연형광 발광체는 이론적으로 100%의 내부양자효율을 가지고 있지만 유기 발광 소자에 적용 가능한 색 순도와 안정성 결여 등과 같은 문제가 있어 아직 많은 연구가 필요하다. 본 연구에서는 고효율의 열활성지연형광 발광체를 개발하기 위해 페닐고리 2-위치에 10-Bromo-9-oxa-10-boraanthracene 을 전자 받개로 도입하였다. 그 결과 부틸카바졸을 제외한 다이메틸아크리딘과 페녹사진을 전자주개로 도입한 화합물에서 고효율의 열활성지연형광 특성을 규명하였다. 특히 다이메틸아크리딘을 전자 주개로 도입한 DMACoOB 화합물 에서 100%의 내부양자효율이 관찰되었다. DMACoOB 화합물에 대한 X-선 단결정 구조분석 연구를 통해 페닐고리에 대한 다이메틸아크리딘과 옥사보린의 이면각이 90.0°으로 관찰되었다. N-B 간의 길이는 2.845 Å으로 이는 질소와 보론 사이에서 직접적인 인력이 존재함을 암시한다. 광 물리적 특성을 조사한 결과 Toluene 용매에서 전자 주개 도입의 따라 청색에서 주황색의 발광 범위를 나타냈다. 이는 HOMO의 안정도에 따른 HOMO-LUMO 에너지 갭 차이에서 기인된다. 순환전압전류법을 통한 HOMO-LUMO 에너지 갭을 측정한 결과 같은 경향성을 가지는 것을 확인하였다. 본 연구의 결과는 새롭게 도입한 옥사보린 전자 받개를 함유한 3세대 OLED 발광재료로서의 전망을 제시한다.|Red, green and blue Thermally Activated Delayed Fluorescent (TADF) emitters are being developed for the manufacture of full-color organic light emitting diode (OLED) displays. Although the high efficiency TADF emitters have a theoretical internal quantum efficiency of 100%, there are still problems such as lack of color purity and stability applicable to organic light emitting devices. In this study, 10-Bromo-9-oxa-10-boraanthracene was introduced as an electron acceptor at the 2-position of phenyl ring to develop a highly efficient TADF emitter. As a result, we identified high efficiency TADF properties in the compound introduced with dimethylaridine and phenoxazine as the donor except for tert-butyl carbazole. In particular, 100% internal quantum efficiency was observed in the DMACoOB compound in which dimethylacridine was introduced into the electron donor. X-ray single crystal structure analysis of DMACoOB compound showed 90.0 ° dihedral angle of dimethylacridine and oxaborin to phenyl ring. The length between N-B is 2.845 Å which implies that there is a direct interaction between nitrogen and boron. The PL spectra showed a blue to orange emission range varied with introduction of electron donors in a toluene solvent. This is due to the HOMO-LUMO energy gap difference according to the stability of the HOMO. The HOMO-LUMO energy gap measured by cyclic voltammetry showed the same tendency. The result from this study, we suggest the prospect as a third generation OLED emitting material containing the newly introduced oxaborin electron acceptor.